Josie Geller, die clevere 25-jährige Redakteurin der Chicago Sun Times, träumt von einer Zukunft als rasende Reporterin - ein Ziel, das sie planmäßig verfolgt. Nur im Privatleben, da scheint Josie ihr Ziel, den Mann fürs Leben zu finden, nicht verwirklichen zu können. Sie hat noch nie eine ernsthafte Beziehung gehabt, und ist, wie sie selbst lamentiert, noch nie wirklich geküsst worden. Als ihr Chef ihr aufträgt, undercover einen Bericht über die Befindlichkeiten der Teenager von heute zu schreiben, scheint sie zumindest ihrem beruflichen Ziel näher zu kommen. Doch Josie ist von dieser Chance nur solange begeistert, bis sie erfährt, dass sie zurück an die Schule geschickt werden soll, um dort brandheiße Geschichten aufzuspüren. Die Highschool war für Josie die reinste Hölle, die Erinnerungen an die verhasste Schulzeit und die damals erlebten Demütigungen sind noch nicht verblasst. Doch Job ist Job, und Josie beschließt, das Beste daraus zu machen. Immerhin ist sie ihren "Mitschülern" um einige Jahre voraus. Doch auch diesmal wird sie wegen ihrer ungeschickten Art und den unhippen Klamotten als Außenseiterin abgestempelt. Die Einzige, die sich mit Josie anfreundet, ist die ebenso unbeliebte Aldys. Erst als sich Josies cooler Bruder Rob einschaltet, scheinen Josies Chancen, bei der In-Clique aufgenommen zu werden, zu steigen. Und diesmal endet der Abschlussball für Josie viel erfolgreicher, als der, den sie acht Jahre früher durchstehen musste.